男子は宇都宮工業、女子は白鷗大学足利がインターハイ予選に続いて、ウインターカップ予選を制し、それぞれ出場を決めた。

男子の宇都宮工業は2回戦を206-33（対今市）、3回戦は203-50（対鹿沼東）、と200点ゲームを連続し、さらに4回戦では100-57（対小山南）、準決勝も122-75（対那須清峰）と圧倒的な得点力で勝ち上がった。また、文星芸術大学附属も2回戦を132-26（対足利大学附属）、3回戦は115-29（対佐野松桜）、4回戦は105-51（対作新学院）、準決勝は99-48（対小山）と、決勝進出の両チームは他より頭一つ抜き出ている。

宇都宮工業と文星芸術大学附属の今年度の対戦は関東大会予選で文星芸術大学附属が98-95、インターハイ予選では逆に宇都宮工業が80-77の僅差で勝ち、互いに1勝1敗という力の差がほとんどない戦いを演じている。1クォーター出だしから宇都宮工業はペイント内をアタックして11-0と先行。対する文星芸術大学附属はターンオーバーが目立ち、5分間ノーゴールだった。ところが中盤を過ぎると、リバウンドからのファストブレイクが出て息を吹き返した。2クォーターに入ると逆の展開に。文星芸術大学附属は動きの中からドライブや3ポイントシュートなどを決めて同点。さらに、ドライブからのキックアウトで32-24とリードを奪う。しかし、宇都宮工業が再び追い付くと、君座武志の連続パワープレーなどで点差を広げ始めた。文星芸術大学附属はシュートが単発になり、そのまま宇都宮工業はペースを保ち、85-67で勝利。勝ち越してウインターカップ出場権を手に入れた。

ちなみに、那須清峰は71-66で白鷗大足利を、小山は81-59で宇都宮北のシードをそれぞれ破ってベスト4へ進出。また、ベスト8に小山南、宇都宮短附、上三川、作新学院が入った。

女子ベスト4には白鷗大学足利、矢板中央、作新学院、宇都宮文星女子のシードがそのまま勝ち進んだ。準決勝の矢板中央対作新学院は接戦の末、72-69のわずか3点差で矢板中央が振り切って決勝進出を決めている。矢板中央は関東大会予選で71-100、インターハイ予選で58-93と敗れているだけに、最後は一矢報いたいところ。

過去3年のウインターカップ出場チームは、2018年に宇都宮文星女子、2019年に作新学院、2020年に白鷗大学足利と、毎年入れ替わっている。2年連続出場を狙う白鷗大学足利と矢板中央の決勝戦。1クォーターは矢板中央が先制の3ポイントシュートをはじめ、5-0と幸先の良いスタートを見せる。だが、白鷗大学足利はジャンプシュートやフリースローなどで着実に加点。矢板中央も踏ん張り、17-18の1点差で終えた。2クォーターはエンジンのかかった白鷗大学足利がいきなり3ポイントシュートをお見舞いし、丸山陽加や神山南帆の連続ドライブなどで47-31と主導権を握った。矢板中央はタフショットやターンオーバーで波に乗れなかったが、3クォーターにはジャンプシュートやファストブレイクなどで巻き返す。4クォーターで白鷗大学足利は清水絢のポストプレーで引き離しにかかる。矢板中央は積極的なディフェンスでペースをつかみたかったが、白鷗大学足利が冷静にペイント内で加点し勝負あり。84-70で白鷗大学足利が2年連続出場を決めた。敗れた矢板中央だったが、関東大会予選では29点、インターハイ予選では35点だった点差が、今大会では大きく詰めることができたのは収穫だったに違いない。

ベスト8には那須拓陽、宇都宮中央女子、小山城南、足利南が入った。中でも宇都宮中央女子は宇都宮文星女子に70-79で惜しくも敗れ、4強進出を逃している。