今年度は、感染対策を徹底した上で各大会を実施。関東大会県予選、インターハイ予選と熱戦が繰り広げられた。また、6月には、関東大会（男子）も成功裏に終えることができた。ウインターカップ予選も予定どおり7月から開催。しかし、感染拡大により、県から8月下旬から約1か月間、分散登校や部活動の原則活動中止（大会のある場合のみ、制限付きで可）等の方針が示された。この期間は、今年度からスタートする県リーグ戦やウインターカップ予選 2 次ラウンドの開催時期と重なっていたため関係者で協議し、リーグ戦については日程の延期、ウインターカップ予選は予定どおり実施とした。
各チームが与えられた環境の中でさまざまな工夫を凝らしながら活動し、9月の2次ラウンド、10月のファイナルラウンドを開催。ファイナルラウンドは今年も千葉ジェッツのホームゲームに合わせて実施した。また、大会の様子はYouTubeで配信（ベスト16以上）している。

写真提供：千葉県バスケットボール協会

今年の男子は上位チームの実力が拮抗しており、各大会で熱戦となった。男子のウインターカップ出場枠は1校。その1枠を目指し、ウインターカップ予選でも下位回戦から白熱の試合が数多く見られた。インターハイ予選を制した日体大柏は市船橋に敗れ、その市船橋は市柏に敗戦。そのような中で決勝に駒を進めたのは、習志野と市柏。強豪校同士の戦いは、序盤から互いの持ち味を存分に発揮した好ゲームとなった。終盤まで一進一退の攻防が繰り広げられたが、4クォーターに習志野が一気に引き離し、悲願の初優勝とウインターカップ初出場を決めた。男子ベスト4には八千代、市船橋が入っている。

4クォーターまで一進一退の攻防で同点だった決勝だが、習志野がゾーンディフェンスを仕掛けたことで様相は一変。市柏オフェンスの足が止まり、ターンオーバーが増えるなどして得点を奪われるシーンが多くなった。その後も習志野はリバウンドを堅実に奪取し、残り5分で73-64。結局、最後は20点差。市柏は4クォーターにわずか7得点に終わり、習志野の作戦が功を奏した形になった。
習志野はオールラウンドに活躍する選手が多く、県内屈指の選手層を誇る。スピードと躍動感のあるバスケットボールスタイルで、チーム一丸となって戦っているのが特徴のチーム。

写真提供：千葉県バスケットボール協会

一方の女子は、昭和学院の強さが頭一つ抜き出ており、新人大会、関東予選、インターハイ予選を制した。昭和学院は6月の関東大会でも優勝したため、ウインターカップの出場枠が2校となっている。準決勝では、昭和学院が千葉英和を下し、決勝進出とともにウインターカップ出場を決めた。また、もう1試合の市柏対千葉経済大附のカードは序盤から大熱戦。白熱の展開の中、終盤に劇的な3ポイントシュートを決めた市柏が勝利し、決勝進出と念願のウインターカップ出場を決めた。

男子同様、接戦となった千葉経大附対市柏の準決勝。4クォーターに入ってもどちらかが明らかに主導権を握ることができないまま、残り時間が減っていった。残り10.6秒でタイムアウトを取った市柏は、残り5.2秒で2年の石井絵麻が値千金の3ポイントシュートを決め、激戦に終止符を打った。市柏は創部44年目にして、初のウインターカップ出場となる。

写真提供：千葉県バスケットボール協会

また準決勝で千葉英和を下した昭和学院は、決勝戦でもが安定した試合運びで勝利して優勝。関東大会チャンピオンの貫録を見せた。

昭和学院はガード、フォワード、センターと各ポジションに好選手を擁し、圧倒的な力で県内大会を制した。ウインターカップでも活躍が大いに期待される。また、市柏は高確率のアウトサイドシュートとドライブを武器に、スピードあふれる試合を展開する。下級生も数多く試合に出場している。

写真提供：千葉県バスケットボール協会

ちなみに、ベスト 8 は男子、日体大柏、木更津総合、京葉、市松戸、女子は翔凛、八千代、幕張総合、木更津総合がそれぞれ勝ち上がった。