各地区同様、新型コロナウイルス感染拡大の影響を三重県でも受け、ウインターカップ予選の日程を変更。また当初は応援も認めてなかったが、11月3日、6日、7日と準々決勝からは観客席のある公共の体育館（三重交通Gスポーツの杜伊勢）での開催となったので、保護者等の入場を認めることとなった。

男子では今夏のインターハイに出場した津工業を中心とした戦いが予想された。それに対するのは全国大会の常連、四日市工業をはじめとする海星、皇學館の上位シード勢が挙げられた。この中で四日市工業が準々決勝で白子に敗れる。また、海星も四日市メリノール学院にこちらも準々決勝で敗れ、ベスト4に進出したのは津工業、皇學館、四日市メリノール学院、白子となった。

準決勝では安定した戦いぶりを見せる津工業が107-55で皇學館に勝利。もう1つの大戦では四日市メリノール学院が白子との守り合いを制し、64-42で決勝にコマを進めた。

決勝では今回大会、終始安定した試合運びを見せていた津工業がここでも四日市メリノール学院を圧倒する。81-49で勝利して、24年ぶり3回目のウインターカップ出場を決めた。

女子ではこちらも今夏のインターハイで初出場を果たした四日市メリノール学院を中心に、昨年のウインターカップ出場校のいなべ総合学園、またこちらも全国大会の常連、四日市商業と津商業で争われると予想された。

この中で津商業が準々決勝で三重に60-55で敗れる。ベスト4進出を果たしたのは四日市メリノール学院、三重、四日市商業、いなべ総合学園となった。

準決勝はともに接戦となったが、四日市メリノール学院と四日市商業が決勝戦にコマを進め、四日市メリノール学院が70-62と四日市商業に勝利。インターハイに続いて、ウインターカップ初出場を決めた。